Het Sint-Jacobsgasthuis is vermoedelijk in 1427 ontstaan toen ten noorden van de Sint-Jacobskapel huiz(en) werden verkocht ten behoeve van de kapel. Tegen de kapel aan stond het huis Engelenborch, dat in 1467 verkocht is en op grond van een last van 20 pond voor het Sint-Jacobsgilde was dat vermoedelijk de eerdere eigenaar. Ook ten zuiden van de Sint-Jacobskapel bezat het Sint-Jacobsgilde meerdere huizen.
Na de Reformatie (1580) werd het Stadsgasthuis uiteindelijk in 1704 eigenaar van het huis ten noorden van de Engelenborch. Voor 1737 werd dat huis gesplitst in Grote en Kleine Sint Jacob.
Uiteindelijk ging alles rond 1930 deel uitmaken van het Sint-Catharinagesticht.
Opm.: Omdat de link naar het tijdschrift de Waterschans een foutmelding veroorzaakte bij plaatsing onder het hoofdje links staat deze onder het hoofdje bron.