In Middelburg bestond een schippersgilde met Jacobus de Meerdere als patroonheilige. Het gilde bestond vanaf vóór 1462 en is in 1822 ontbonden. De volledige naam was Sint Jacobsgilde tot Noortmonster.
Op de penning zien wij een afbeelding van Jacobus de Meerdere, staand op een strand met aan de kim een opkomende of ondergaande zon. Jacobus draagt een wijde mantel, een grote hoed en heeft in zijn linker hand een staf met een kalebas en in zijn rechter hand een boek.
In de collectie van het Zeeuws Museum in Middelburg bevinden zich vier penningen van dit schippersgilde. De penning uit 1599 met inventarisnummer Gm0817 is de oudste, maar tevens is op dit exemplaar de afbeelding nog het best herkenbaar. De andere zijn duidelijk meer afgesleten in het gebruik.
De penning is gemaakt van messing en heeft een doorsnede van 3,7 cm.
De penning is eigendom van het Koninklijk Zeeuws Genootschap der Wetenschappen en het inventarisnummer is Gm0817.